La réaction d'oxydation est la réaction du miroir d'argent. Mirror Plaque est créé en utilisant la réaction Silver Mirror. Réaction du miroir d'argent à l'aide de glucose

Diriger un cours électif "Expérience en chimie organique"

Étude de cours

Travaux pratiques n°3 "La réaction du miroir d'argent"

Matière: Etude de l'interaction de composés organiques de différentes classes avec des composés d'argent (I).

Le but de la leçon :

enseignement général

Étudiez l'interaction des classes de composés organiques avec les composés d'argent, découvrez la raison du choix de cette interaction.

Éducatif

Développement des capacités de réflexion, comparaison, analyse, synthèse des capacités cognitives. Capacité à poser et à poser une question, à formuler un problème, à tirer des conclusions ; améliorer les compétences de comportement indépendant.

Didactique

Former des compétences dans le domaine de l'activité cognitive indépendante, des compétences de travail en équipe, la capacité de voir le problème et de décrire les moyens de le résoudre.

Éducatif

La formation d'une vision du monde, l'élargissement des horizons, la formation d'une attitude positive envers l'étude du sujet, l'habitude d'aider les camarades, une attitude consciencieuse envers la tâche à accomplir et le développement de l'exigence envers soi-même et ses camarades.

Méthodes: recherche, travail avec la littérature pédagogique, recherche partielle, travail de laboratoire, travail de groupe.

Équipement: Sur les tables des élèves, il y a des instruments et des réactifs pour le travail de laboratoire "Silver Mirror Reaction", des fiches de tâches, une présentation pour la leçon.

Pendant les cours

1. Moment organisationnel

« Le temps des miracles est passé, et nous

À la recherche de raisons

Tout ce qui se passe dans le monde"

W. Shakespeare

(diapositive numéro 1)

Discours d'introduction du professeur : Quiconque a une idée sur la science de la chimie sait qu'une partie intégrante de celle-ci est une expérience chimique. Des expériences divertissantes et des exercices pratiques aident à développer la pensée chimique et contribuent à l'assimilation de la chimie. Le cours au choix "Etude de la chimie organique à travers un système de problèmes expérimentaux" est conçu pour 17 heures 12 - travaux pratiques. La plupart des travaux pratiques sont effectués par de petits groupes d'étudiants. Le travail de cours est structuré comme suit. Les étudiants reçoivent des devoirs sur le sujet des travaux pratiques à venir. À la maison, ils se familiarisent avec le matériel théorique, étudient le contenu du travail lui-même.

Aujourd'hui nous réalisons les travaux pratiques n°3 (voir titre ci-dessus)

(diapositive numéro 2)

Le but de ce travail: étudier expérimentalement l'interaction de classes de composés organiques avec des composés d'argent, découvrir la raison du choix de cette interaction, consolider les compétences pratiques nécessaires aux activités de l'expérimentateur.

(diapositive numéro 3)

Les élèves ont reçu une tâche préliminaire pour la leçon.

Prof : La réaction d'interaction du composé d'argent est appelée "réaction du miroir d'argent". Racontez l'histoire de l'obtention de ce miroir.

1 étudiant : Historique d'acquisition miroir. Miroirs… Ségojour est une chose très courante dans nos vies. Peu de gens savent que les miroirs sont apparus bien avant notre ère. Au début, il s'agissait de plaques de métal polies pour un éclat d'or, d'argent, de cuivre ou de bronze. La fabrication de miroirs de type moderne (sur verre) a été initiée en 1858 par le chimiste allemand Justus Liebig. Il a utilisé pour cela la capacité des cations d'argent à former de nombreux composés complexes.Une fois, après avoir lavé la surface interne du ballon avec une solution de soude, puis avec de l'eau, de l'alcool éthylique et de l'éther diéthylique, Liebig y a versé un peu de formol dilué - une solution de formaldéhyde à 10%. Puis, ajoutant au formol une solution d'ammoniaque d'argent de la composition, il chauffa soigneusement le ballon.Après quelques minutes, le flacon est devenu un miroir.

Le cation complexe contenant de l'argent est réduit en métal (argent) et le formaldéhyde est oxydé en acide formique HCOOH. Par la suite, à la place du formol, Justus Liebig a utilisé du glucose pour obtenir un "miroir d'argent".

Prof : Parlez-nous de l'histoire de l'obtention du réactif de Tollens, largement utilisé en chimie analytique.

2 étudiant: L'histoire de l'obtention du réactif de Tollens. En 1881, le chimiste allemand Bernhard Christian Tollens a proposé d'utiliser un composé complexe d'argent pour détecter des composés avec un groupe aldéhyde en solution. Lorsqu'une solution aqueuse d'ammoniac est ajoutée à une solution de nitrate d'argent, un précipité gris-noir d'oxyde se produit, car l'hydroxyde d'argent n'existe pas dans des conditions normales.

2AgNO 3 + 2NH 4 OH → Ag 2 O + 2NH 4 NO 3 + H 2 O

L'oxyde d'argent se dissout dans l'excès d'ammoniaque, forme un complexe unité.

Ag2O + 4NH4OH → 2OH + 3H2O

La solution incolore résultante a été nommée réactif de Tollens.

2. Corps principal

"Il est impossible de devenir chimiste de quelque manière que ce soit,

Sans voir la pratique elle-même

et ne pas entreprendre d'opérations chimiques"

M.V. Lomonossov

(diapositive numéro 4)

A) Jeu de rôle : La classe est un laboratoire de recherche qui débute ses travaux sur l'étude de l'interaction de différentes classes de composés organiques avec des composés d'argent (I). Les élèves sont divisés en trois groupes créatifs. Chaque groupe créatif dispose d'un service d'information et d'un laboratoire de chimie. Les groupes reçoivent des tâches et des travaux théoriques et pratiques (5-7 min). Parallèlement à la tâche, des instructions pour la mise en œuvre de l'expérience sont émises. (diapositive numéro 5)

Groupe de création de la tâche 1

Tâche 2 pour le groupe de création

    Est-ce que ça interagit ? Pourquoi?

    Service d'information : à quelles classes de composés organiques appartiennent les substances émises ? Quels groupes fonctionnels ont-ils?

Tâche 3 pour le groupe créatif

    Service d'information : à quelles classes de composés organiques appartiennent les substances émises ? Quels groupes fonctionnels ont-ils?

(diapositive numéro 6)

"L'esprit pensant ne se sent pas heureux,

jusqu'à ce qu'il soit possible de relier des faits disparates,

observé par lui"

D. Hevesy.

(diapositive numéro 7)

B) Discussion des rapports de chaque groupe

Enseignant : Et maintenant, les groupes créatifs doivent rendre compte du travail effectué. Un étudiant du laboratoire de chimie parle de ses observations qui se produisent au cours de l'expérience, faisant une conclusion sur la classe avec laquelle le composé d'argent interagit. À ce moment, l'étudiant qui compose le service d'information sort et écrit l'équation de réaction pour l'interaction de la matière organique avec l'oxyde d'argent (I), en mettant en évidence le groupe fonctionnel de chaque classe.

L'enregistrement de la réaction est vérifié sur la diapositive correspondante n ° 8, 9, 10

Une conclusion générale est formulée que le réactif de Tollens (composé d'argent (I)) est qualitatif pour le groupe aldéhyde, qui se trouve dans les aldéhydes, le glucose et l'acide formique. (diapositive numéro 11)

La leçon est résumée.

« La joie de voir et de comprendre

est le plus beau des cadeaux

A.Einstein

(diapositive numéro 12)

La réaction du miroir d'argent est utilisée pour la fabrication de miroirs, décors d'argenture et décorations de Noël.

L'analyse qualitative des substances est un sujet important dans l'étude de la chimie organique. Le savoir aide non seulement les chimistes, mais aussi les médecins, les écologistes, les biologistes, les épidémiologistes, les pharmaciens et les travailleurs de l'industrie alimentaire.

Conclusion. Résumé, notation. Merci pour votre attention!

Instructions pour l'expérience de laboratoire

Réaction miroir argenté

Verser 2 ml d'une solution à 1% de nitrate d'argent AgNO 3 dans un tube à essai et ajouter 10% d'eau ammoniacale NH 4 OH par petites portions jusqu'à ce que le précipité résultant d'oxyde d'argent soit complètement dissous. (Ou utilisez un réactif de Tollens prêt à l'emploi)

Ajouter 1 ml à la solution obtenue. la substance étudiée. Chauffez le contenu en faisant tourner le tube à essai autour de la flamme, en chauffant les parois plutôt que le fond. Tenez le tube droit.

1. Qu'observe-t-on dans un tube à essai ?

2. Pourquoi la surface du verre devient-elle miroitante ?

3. Écrivez l'équation de la réaction.

Instructions pour l'expérience de laboratoire

Réaction miroir argenté

Verser 2 ml d'une solution à 1% de nitrate d'argent AgNO 3 dans un tube à essai et ajouter 10% d'eau ammoniacale NH 4 OH par petites portions jusqu'à ce que le précipité résultant d'oxyde d'argent soit complètement dissous. (Ou utilisez un réactif de Tollens prêt à l'emploi)

Ajouter 1 ml à la solution obtenue. la substance étudiée. Chauffez le contenu en faisant tourner le tube à essai autour de la flamme, en chauffant les parois plutôt que le fond. Tenez le tube droit.

1. Qu'observe-t-on dans un tube à essai ?

2. Pourquoi la surface du verre devient-elle miroitante ?

3. Écrivez l'équation de la réaction.

Instructions pour l'expérience de laboratoire

Réaction miroir argenté

Verser 2 ml d'une solution à 1% de nitrate d'argent AgNO 3 dans un tube à essai et ajouter 10% d'eau ammoniacale NH 4 OH par petites portions jusqu'à ce que le précipité résultant d'oxyde d'argent soit complètement dissous. (Ou utilisez un réactif de Tollens prêt à l'emploi)

Ajouter 1 ml à la solution obtenue. la substance étudiée. Chauffez le contenu en faisant tourner le tube à essai autour de la flamme, en chauffant les parois plutôt que le fond. Tenez le tube droit.

1. Qu'observe-t-on dans un tube à essai ?

2. Pourquoi la surface du verre devient-elle miroitante ?

3. Écrivez l'équation de la réaction.

Groupe de création de la tâche 1

    Laboratoire de chimie : Il y a deux substances organiques dans les tubes à essai : le glucose et l'éthanol, réalisez la réaction de l'interaction de ces substances avec une solution d'ammoniac d'oxyde d'argent (I). Laquelle des substances n'interagit pas ? Pourquoi?

    Service d'information : à quelles classes de composés organiques appartiennent les substances émises ? Quels groupes fonctionnels ont-ils?

Tâche 2 pour le groupe de création

    Laboratoire de chimie : Il y a deux substances organiques dans les tubes à essai : le formaldéhyde (formol, méthanal) et l'acide acétique, effectuer la réaction de l'interaction de ces substances avec une solution d'ammoniac d'oxyde d'argent (I). Laquelle des substances interagit? Pourquoi?

    Service d'information : à quelles classes de composés organiques appartiennent les substances émises ? Quels groupes fonctionnels ont-ils?

Tâche 3 pour le groupe créatif

    Laboratoire de chimie: Il y a deux substances organiques dans les tubes à essai: l'acide formique et la glycérine, réalisez la réaction de l'interaction de ces substances avec une solution d'ammoniac d'oxyde d'argent (I). Laquelle des substances n'interagit pas ? Pourquoi?

    Service d'information : à quelles classes de composés organiques appartiennent les substances émises ? Quels groupes fonctionnels ont-ils?

Pour commencer, chaque classe de substances organiques a une certaine réaction par laquelle ses représentants peuvent être distingués des autres substances. Le cours de chimie scolaire suppose l'étude de tous les réactifs qualitatifs pour les principales classes de substances organiques.

Aldéhydes : caractéristiques structurelles

Les représentants de cette classe sont des dérivés d'hydrocarbures saturés dans lesquels le radical est lié au groupe aldéhyde. Les isomères des aldéhydes sont des cétones. Leur similitude réside dans leur appartenance à la classe des composés carbonylés. Lors de l'exécution d'une tâche qui consiste à isoler l'aldéhyde dans un mélange, une réaction «miroir d'argent» sera nécessaire. Analysons les caractéristiques de cette transformation chimique, ainsi que les conditions de sa mise en œuvre. La réaction du miroir d'argent est un processus de réduction de l'hydroxyde de diamine d'argent (1) en argent métallique. Sous une forme simplifiée, ce composé complexe peut s'écrire sous une forme simplifiée d'oxyde d'argent (1).

Séparation des composés carbonylés

Pour former un composé complexe, l'oxyde d'argent est dissous dans de l'ammoniac. Étant donné que le processus est une réaction réversible, la réaction du miroir d'argent est réalisée avec une solution d'ammoniaque fraîchement préparée d'oxyde d'argent (1). Lorsqu'un composé complexe d'argentum est mélangé à un aldéhyde, une réaction redox se produit. L'achèvement du processus est indiqué par la précipitation d'argent métallique. Avec la mise en œuvre correcte de l'interaction de l'éthanal et de la solution d'ammoniac d'oxyde d'argent, la formation d'un revêtement d'argent est observée sur les parois du tube à essai. C'est l'effet visuel qui a donné à cette interaction le nom de "miroir d'argent".

Définition des glucides

La réaction du miroir d'argent est qualitative pour un groupe aldéhyde, c'est pourquoi elle est également mentionnée dans les cours de chimie organique comme moyen de reconnaître les glucides comme le glucose. Compte tenu des spécificités de la structure de cette substance, qui présente les propriétés d'un alcool aldéhydique, grâce à la réaction «miroir d'argent», le glucose peut être distingué du fructose.Ainsi, il ne s'agit pas seulement d'une réaction qualitative aux aldéhydes, mais aussi d'un façon de reconnaître de nombreuses autres classes de substances organiques.

Application pratique du "miroir d'argent"

Il semblerait, quelles difficultés peuvent survenir avec l'interaction des aldéhydes et une solution d'ammoniac d'oxyde d'argent? Il vous suffit d'acheter de l'oxyde d'argent, de faire le plein d'ammoniac et de ramasser de l'aldéhyde - et vous pouvez procéder en toute sécurité à l'expérience. Mais une telle approche primitive ne conduira pas le chercheur au résultat souhaité. Au lieu de la surface miroir attendue, vous verrez (au mieux) une suspension argentée marron foncé sur les parois du tube.

L'essentiel de l'interaction

Une réaction qualitative à l'argent implique le respect d'un certain algorithme d'actions. Souvent, même lorsque des signes de couche miroir apparaissent, sa qualité laisse clairement à désirer. Quelles sont les raisons de cet échec ? Est-il possible de les éviter ? Parmi les nombreux problèmes pouvant conduire à un résultat indésirable, il en existe deux principaux :

  • violation des conditions d'interaction chimique;
  • préparation de surface de mauvaise qualité pour l'argenture.

Lors de l'interaction des substances initiales en solution, des cations d'argent se forment, qui se combinent avec le groupe aldéhyde, entraînant la formation de fines particules d'argent colloïdales. Ces grains sont capables d'adhérer au verre, mais peuvent rester en solution sous forme de suspension d'argent. Pour que les particules de métaux précieux adhèrent au verre, pour former une couche uniforme et durable, il est important de pré-dégraisser le verre. Ce n'est qu'en présence d'une surface initiale parfaitement propre du tube à essai que l'on peut compter sur la formation d'une couche d'argent uniforme.

Problèmes possibles

Le principal contaminant de la verrerie est le revêtement gras, qui doit être éliminé. Une solution alcaline aidera à résoudre le problème, ainsi qu'un mélange de chrome chaud. Ensuite, le tube est lavé avec de l'eau distillée. En l'absence d'alcali, vous pouvez utiliser un détergent à vaisselle synthétique. Une fois le dégraissage terminé, le verre est lavé avec une solution de chlorure d'étain, rincé à l'eau. L'eau distillée est utilisée pour préparer les solutions. En cas d'absence, vous pouvez utiliser l'eau de pluie. Le glucose et le formaldéhyde sont utilisés comme agents réducteurs qui permettent à une substance pure de précipiter à partir d'une solution. Avec l'aldéhyde, il est difficile de compter sur l'obtention d'un revêtement d'argent de haute qualité, mais le monosaccharide (glucose) donne une couche d'argent uniforme et durable à la surface du miroir.

Conclusion

Pour le verre d'argent, il est souhaitable d'utiliser du nitrate d'argent. Une solution alcaline et ammoniaque est ajoutée à cette solution saline. La condition pour une réaction à part entière et un dépôt d'argent sur le verre est la création d'un environnement alcalin. Mais avec un excès de ce réactif, des effets secondaires sont possibles. Selon la méthode choisie pour mener l'expérience, une réaction qualitative est obtenue par chauffage. La coloration brune de la solution indique la formation des plus petites particules colloïdales d'argent. De plus, un revêtement miroir apparaît à la surface du verre. En cas de réussite du processus, la couche métallique sera uniforme et durable.

Les aldéhydes sont des dérivés fonctionnels d'hydrocarbures qui contiennent un groupe CO (groupe carbonyle) dans leur structure. Pour les aldéhydes simples, des noms triviaux (historiques) sont traditionnellement conservés, dérivés du nom des acides carboxyliques, en lesquels les aldéhydes sont convertis lors de l'oxydation. Si nous parlons de la nomenclature IUPAC, la chaîne la plus longue contenant le groupe aldéhyde est prise comme base. Le début de la numérotation de la chaîne hydrocarbonée se fait à partir de l'atome de carbone du groupement carbonyle (CO), qui reçoit lui-même le chiffre 1. La terminaison "al" est ajoutée au nom de la chaîne hydrocarbonée principale. Puisque le groupe aldéhyde est à la fin de la chaîne, le chiffre 1 n'est généralement pas écrit. L'isomérie des composés présentés est due à l'isomérie du squelette hydrocarboné.

Les aldéhydes sont obtenus de plusieurs manières : l'oxosynthèse, l'hydratation des alcynes, l'oxydation et la déshydrogénation des aldéhydes à partir d'alcools primaires nécessitent des conditions particulières, car ceux formés s'oxydent facilement en acides carboxyliques. Les aldéhydes peuvent également être synthétisés par déshydratation des alcools correspondants en présence de cuivre. L'une des principales méthodes industrielles de production d'aldéhydes est la réaction d'oxosynthèse, qui repose sur l'interaction d'alcène, de CO et de H2 en présence de catalyseurs contenant du Co à une température de 200 degrés et une pression de 20 MPa. Cette réaction se déroule en phase liquide ou gazeuse selon le schéma : RCH=CH2 + C0 + H2 - RCH2CH2C0H + RCH(CH)3C0H. Les aldéhydes peuvent être obtenus par hydrolyse de dérivés dihalogénés d'hydrocarbures. Dans le processus de remplacement des atomes d'halogène par des groupes OH, le soi-disant gem-diol est formé de manière intermédiaire, qui est instable et se transforme en un composé carboxyle avec élimination de H20.

La propriété chimique des aldéhydes est leur qualité.Dans le processus, ils sont convertis en acides carboxyliques (par exemple, C5H11SON + O - C5H11COOH). Dans n'importe quel manuel spécialisé, vous pouvez trouver des informations selon lesquelles la réaction du miroir d'argent est utilisée pour identifier les aldéhydes. Ce groupe de substances organiques peut être oxydé non seulement sous l'action d'agents oxydants spéciaux, mais aussi simplement lors du stockage sous l'influence de l'oxygène atmosphérique. La facilité avec laquelle les aldéhydes sont oxydés en acides carboxyliques a permis de développer des réactions qualitatives (réaction miroir d'argent) pour ces composés organiques, ce qui permet de déterminer rapidement et clairement la présence d'aldéhyde dans une solution particulière.

Lorsqu'il est chauffé avec une solution d'ammoniac d'oxyde d'argent, l'aldéhyde est oxydé en acide. Dans ce cas, l'argent est réduit en métal et se dépose sur les parois du tube à essai sous la forme d'une couche sombre avec une brillance miroir caractéristique - la réaction d'un miroir en argent. Il convient de noter qu'il existe un grand nombre de substances qui n'appartiennent pas aux aldéhydes, mais elles sont également capables d'entrer dans cette réaction. Pour identifier ces composés, une autre réaction qualitative pour les aldéhydes est utilisée - la réaction d'un miroir de cuivre. Lorsque les aldéhydes interagissent avec le réactif de Fehling, qui a une couleur bleue (une solution aqueuse d'alcali et de sels d'acide tartrate), le cuivre est réduit de divalent à monovalent. Dans ce cas, un précipité rouge-brun d'oxyde de cuivre précipite.

Alors, comment fonctionne la réaction du miroir d'argent ? Il semblerait qu'il n'y ait rien de plus simple : il suffit de chauffer l'argent dans un bol avec n'importe lequel des aldéhydes (par exemple, ou du formaldéhyde), mais cette approche n'est pas toujours couronnée de succès. On observe parfois la formation d'une suspension noire d'argent en solution, et non d'un revêtement miroir sur les parois de la verrerie. Quelle est la raison principale de l'échec ? Pour obtenir un résultat à 100%, il est nécessaire de respecter les conditions de réaction, ainsi que de préparer soigneusement la surface du verre.

L'oxyde d'argent se dissout pour former un composé complexe - hydroxyde de diammineargent (I) OH

lorsqu'on ajoute un aldéhyde auquel se produit une réaction redox avec formation d'argent métallique :

Si la réaction est effectuée dans un récipient aux parois propres et lisses, l'argent précipite sous la forme d'un film mince, formant une surface miroir. En présence de la moindre contamination, l'argent est libéré sous la forme d'un précipité lâche gris.

La réaction du miroir d'argent peut être utilisée comme test qualitatif pour les aldéhydes. Ainsi, la réaction "miroir d'argent" peut être utilisée pour distinguer le glucose du fructose. Le glucose appartient aux aldoses (contenant un groupe aldéhyde ouvert) et le fructose appartient aux cétoses (contenant un groupe céto ouvert). Par conséquent, le glucose donne une réaction "miroir d'argent", contrairement au fructose.

Littérature

  • Nekrasov B.V. Principes fondamentaux de chimie générale. - 3e éd., Rév. et supplémentaire - M. : "Chimie", 1973. - T. 2. - 688 p.
  • Nesmeyanov A.N., Nesmeyanov N.A. Débuts de la chimie organique. En 2 tomes. - 2e éd., trad. - M. : "Chimie", 1974. - T. 1. - 624 p.

Fondation Wikimédia. 2010 .

  • Réaction de Jarisch-Herxheimer
  • Real Madrid (Castelo de Paiva)

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    aldéhydes- vo; PL. (unité aldéhyde, a; m.). [fausser. lat. al(cohol) dehyd(rogenatum) alcool dépourvu d'hydrogène]. Chim. Composés organiques, produit de la déshydrogénation des alcools primaires (utilisés dans la production de polymères ou la synthèse organique, etc.). ... ... Dictionnaire encyclopédique

    COMPOSÉS ACYCLIQUES- A. COMPOSES MONOFONCTIONNELS 1. C1 : composés organométalliques. Ces composés sont généralement obtenus par deux méthodes : a) l'action d'un métal actif (Na, Li, Mg, Zn) sur un halogénure organique, par exemple : ou b) l'action d'un halogénure moins ... ... Encyclopédie Collier

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La réaction "miroir d'argent" est une réaction de réduction de l'argent dans une solution ammoniacale d'oxyde d'argent (réactif de Tollens). Dans une solution aqueuse d'ammoniac, l'oxyde d'argent forme un composé complexe - hydroxyde de diamine d'argent OH

Ag 2 O + 4 NH 4 OH \u003d\u003e 2 OH + H 2 O

sous l'action duquel un aldéhyde subit une réaction redox avec formation d'un sel d'ammonium :

R-CH \u003d O + 2 OH \u003d\u003e RCOONH 4 + 2 Ag +3 NH 3 + H 2 O

Un miroir d'argent se forme lorsque l'argent réducteur est déposé sur les parois lisses d'un récipient à partir de solutions pas trop concentrées. La moindre contamination empêche l'argent récupéré de "s'accrocher" au verre et le fait apparaître comme un précipité lâche.

Les cétones sont beaucoup plus difficiles à oxyder que les aldéhydes, de sorte que les cétones ne donnent pas de réaction "miroir d'argent", de sorte que la réaction "miroir d'argent" peut être utilisée comme réaction qualitative pour les aldéhydes. Ainsi, la réaction "miroir d'argent" peut être utilisée pour distinguer le glucose du fructose. Le glucose appartient aux aldoses (contenant un groupe aldéhyde ouvert) et le fructose appartient aux cétoses (contenant un groupe céto ouvert). Par conséquent, le glucose donne une réaction "miroir d'argent", contrairement au fructose.

HOCH 2 (CHOH) 4 HC \u003d O + 2 OH \u003d NOCH 2 (CHOH) 4 COOH + 2 Ag +3 NH 3 + H 2 O

42. Disaccharides. Disaccharides réducteurs et non réducteurs. Saccharose. Maltose. Cellulose.Lactose disaccharides

Les disaccharides sont des glucides qui, lorsqu'ils sont chauffés avec de l'eau en présence d'acides minéraux ou sous l'influence d'enzymes, subissent une hydrolyse en se divisant en deux molécules de monosaccharides.

Le disaccharide le plus courant est saccharose(sucre de canne ou de betterave). Il est obtenu à partir de canne à sucre ou de betterave à sucre. Le lait contient 5% de lactose - sucre de lait. Maltose contenue dans le grain en germination et se forme lors de l'hydrolyse de l'amidon du grain. Cellobiose est un produit intermédiaire dans l'hydrolyse enzymatique de la cellulose.

Structure. Une molécule de disaccharide est constituée de deux molécules de monosaccharide liées par une liaison glycosidique. Selon les atomes de carbone impliqués dans la formation de la liaison glycosidique, la molécule de disaccharide peut ou non contenir un groupe carbonyle libre.

Les disaccharides peuvent être divisés en deux groupes : non réparatrice et réparatrice. Les sucres non réducteurs n'ont pas de groupe OH à aucun centre anomérique, tandis que les sucres réducteurs ont un groupe OH libre au centre anomérique.

Les sucres non réducteurs sont appelés glycosides de glycosyle ; restauration - glycosyl-glycoses.

Maltose- un disaccharide réducteur formé lors de l'hydrolyse enzymatique de l'amidon. Le maltose est constitué de deux résidus D-glucose reliés par une liaison glycosidique à des positions.

saccharose se compose de résidus de glucose et de fructose reliés par une liaison 1,2-glycosidique. Dans le saccharose, les groupes hydroxyle hémiacétal des deux molécules de monosaccharide sont impliqués dans la formation d'une liaison glycosidique, à la suite de quoi le saccharose est un sucre non réducteur.

Propriétés chimiques des disaccharides :

1) la capacité à hydrolyser : sous l'action d'un acide ou de l'enzyme correspondante, une liaison glycosidique est rompue et deux monosaccharides se forment ;

2) sont oxydés par les ions cuivre, argent, mercure, forment des ozones et entrent dans toutes les réactions caractéristiques des composés contenant des groupes carbonyle libres;

3) les disaccharides peuvent être oxydés en dioxyde de carbone et en eau. Sous l'action des enzymes de levure, le saccharose et le maltose donnent de l'éthanol, tandis que le lactose ne change pas.

Lactose est un disaccharide, c'est-à-dire qu'il est constitué de deux sucres élémentaires, qui sont les unités structurelles minimales. Tout glucide complexe (par exemple, l'amidon, le lactose ou la cellulose) se décompose précisément en monosaccharides, qui sont absorbés dans la circulation sanguine et utilisés par l'organisme pour divers besoins. Le lactose étant constitué de deux monosaccharides (glucose et galactose), lorsqu'il pénètre dans le corps humain, sous l'action d'enzymes digestives, c'est sur eux que l'ensemble du composé se décompose. Suite à la scission du lactose en glucose et en galactose, ces derniers sont absorbés dans le sang et utilisés par les cellules du corps humain. L'enzyme qui décompose le lactose en galactose et en glucose dans le tube digestif s'appelle la lactase.

43. Polysaccharides. Amidon, glycogène, fibres, polysaccharides de haut poids moléculaire Polysaccharides- le nom général de la classe des glucides complexes de haut poids moléculaire, dont les molécules sont constituées de dizaines, de centaines ou de milliers de monomères - les monosaccharides.

Les polysaccharides sont essentiels à la vie des animaux et des plantes. Ils sont l'une des principales sources d'énergie résultant du métabolisme de l'organisme. Ils participent aux processus immunitaires, assurent l'adhésion des cellules dans les tissus et constituent la majeure partie de la matière organique de la biosphère.

amidon - le principal polysaccharide déposé comme réserve d'énergie dans les organismes végétaux;

glycogène - un polysaccharide déposé comme réserve d'énergie dans les cellules d'organismes animaux, mais se trouve en petites quantités dans les tissus végétaux et dans les champignons ;

La cellulose est le principal polysaccharide structurel des parois cellulaires végétales ;

Amidon (C6H10O5)n- le polysaccharide, composé de deux fractions : 25 % d'amylose linéaire et 75 % d'amylopectine ramifiée. Il se forme à la lumière des plantes lors de la photosynthèse. Cette substance est une poudre blanche qui ne se dissout pas dans l'eau froide, formant une suspension. Après décantation de la suspension, un précipité blanc se dépose au fond du réservoir, et l'eau peut être facilement vidangée. Après séchage, l'amidon restitue toutes ses propriétés.

Dans l'eau chaude, cette substance forme une solution colloïdale - il s'agit d'un liquide si collant, également appelé pâte d'amidon et souvent utilisé dans la vie quotidienne comme adhésif. Et sur cette propriété, la préparation de la gelée et de certains desserts est basée. L'amidon est une substance chimiquement inerte. Pour qu'il réagisse, il est nécessaire de participer à ce processus de catalyseurs. L'utilisation de cette substance est basée sur ses propriétés physiques et chimiques. Ainsi, l'amidon et ses dérivés sont souvent utilisés dans les industries alimentaires, textiles et papetières. Et pour les organismes vivants, il joue un rôle important. Pour utiliser cette matière organique à des fins industrielles, elle est soumise à une attaque chimique. L'hydrolyse de l'amidon est un processus d'échange entre les ions d'une substance et l'eau, qui peut être enzymatique ou acide. L'hydrolyse chimique de l'amidon est une réaction catalytique, car elle se produit lorsqu'elle est chauffée en présence d'acides inorganiques. Au cours de cette réaction chimique, du glucose se forme, ce qui peut être exprimé par l'équation: (С6Н10О5) n + nH2O + (cat. H2SO4 + t °) = nC6H12O6.

Mais récemment, l'hydrolyse enzymatique de l'amidon est devenue très populaire. En utilisant des technologies spéciales, l'alcool éthylique, la mélasse et le glucose en sont extraits de la même manière que dans l'hydrolyse chimique. L'avantage de ce procédé est que les plantes contenant de l'amidon, telles que le seigle, les pommes de terre, le maïs, le riz et quelques autres, sont prises comme matière première. De plus, ces sources contiennent des enzymes amylolytiques, qui sont utilisées dans le processus d'hydrolyse. Par exemple, ces enzymes sont l'isoamylase et la pullulanase, la glucolinase. Les enzymes sont des catalyseurs naturels qui accélèrent les réactions chimiques. Schématiquement, le processus de dégradation de l'amidon sous l'action des enzymes ressemble à ceci : amidon → amidon soluble (amylose) → oligosaccharides (dextrines) → disaccharide (maltose = malt) → α-glucose. Elle peut également être exprimée par l'équation : (C6H10O5)n + nH2O + (cat.-enzyme) = nC6H12O6 Vous pouvez clairement voir qu'une hydrolyse chimique s'est produite en menant une expérience. Faire bouillir un mélange de pâte d'amidon avec de l'acide sulfurique. Nous vérifions si une hydrolyse s'est produite - nous égouttons de l'iode. Si la réaction est négative, c'est-à-dire qu'il n'y a pas de couleur bleue ou violette, alors l'hydrolyse s'est produite. Maintenant, nous prouvons que le produit de l'hydrolyse est le glucose. Nous ajoutons de l'alcali et du sulfate de cuivre (II) (CuSO4) à la solution résultante. Le précipité d'hydroxyde de cuivre ne précipite pas, la solution acquiert une couleur bleu vif. Nous le chauffons et voyons la formation d'un précipité de couleur terre cuite (brique) - cela signifie qu'il y a du glucose dans la solution, qui s'est formé lors de l'hydrolyse. L'hydrolyse enzymatique de l'amidon se produit également dans le corps humain. Ce processus est très important, car les glucides, en particulier le glucose, se forment au cours de ce processus. Il est oxydé dans chaque cellule du corps, formant de l'eau et du dioxyde de carbone, tout en libérant de l'énergie, nécessaire au fonctionnement normal du corps. L'hydrolyse de l'amidon à l'aide d'enzymes commence dans la bouche lors de la mastication des aliments. La salive humaine contient une enzyme - l'amylase, sous l'action de laquelle l'amidon est décomposé en composants plus simples - les dextrines. Ce processus peut même être ressenti. Après tout, si vous mâchez du pain pendant une longue période, un goût sucré apparaît dans votre bouche, ce qui indique que le processus d'hydrolyse de l'amidon a commencé. L'excès de glucose, qui se forme lors de l'hydrolyse, se dépose dans le foie sous la forme d'un nutriment de réserve - le glycogène.

6 45. Le concept de substances pectiniques. Le concept d'amidon modifié et d'hémicellulose.

Les substances pectiques sont des polysaccharides complexes - polygalacturonides, constitués de résidus d'acides b-D-galacturoniques reliés par des liaisons 1,4.

Il existe trois types de pectines :

La protopectine est un composant insoluble dans l'eau de la paroi cellulaire;

La pectine est un polymère hydrosoluble d'acide galacturonique contenant des liaisons ester méthylique;

L'acide pectique est un polymère hydrosoluble d'acide galacturonique exempt de liaisons ester méthylique. L'acide pectique est constitué de longues chaînes d'acides galacturoniques, capables de former un gel dur de pectine après traitement avec des sels de calcium.